今回の舞台は、難攻不落の小田原城と、“かまぼこ”で知られる神奈川県小田原市。いまでこそ人口20万たらずの小田原も、戦国時代には関東一のにぎわいを見せる巨大な城下町でした。そんな小田原が、実は「江戸の原点」だったって、一体どういうこと？町のいたるところに残る戦国時代の痕跡を手掛かりに、知られざる要塞都市・小田原の本当の姿に、タモリさんが迫ります。武田信玄も上杉謙信も退けた天下の名城・小田原城。その最大の特徴は、城下町全体を囲むように作られた全長9kmの巨大な防御ライン「総構（そうがまえ）」。いまも住宅街に伸びる細長い道が、実は敵の侵入を防ぐ仕掛けだった？戦国の奇想天外な知恵に、タモリさんも脱帽！民家で発見された家康ゆかりのお宝とは？さらに小田原名物の“かまぼこ”が明らかにする小田原と江戸の不思議なつながりとは？その理由を求め、タモリさん“かまぼこ”作りに挑戦する事に・・・