연애에 전략이 필요하다고 말하는 연애코치 데보라. 그녀는 연인 주완과의 연애를 해피엔딩으로 끝내기 위해, 전략적으로 프로포즈를 받아낼 작전에 돌입하는데, 그런 그녀의 작전을 방해하는 남자, 수혁이다. 한편 수혁 또한 연인 유리와의 해피엔딩을 기대하며 프로포르를 할 결심을 하고...
이게 다 데보라 때문이야! 새드엔딩을 맞은 수혁은, 이별의 원흉 데보라와는 절대 안하겠노라, 다짐하며 억지로 연애서 미팅에 참석을 하고, 그렇게 마주앉은 보라와 수혁, 둘 사이 팽팽한 기싸움은 예상치 못한 결과를 낳게 되는데...
보라는 주완의 바람을 목격하고도, 상황을 직시하지 못하고, 주완의 행동을 합리화 하며 주완의 수습만을 기다리는데, 우연히 듣게 된 진실은 결국 상상도 못한 엔딩으로 치닫게 되고...
이별의 후유증이 채 가시기도 전에, 흘린 눈물이 채 마르기도 전에, 전날의 술이 채 깨기도 전에, 다시 취해 싱글 파티 무대 위에 오르게 된 보라. 마이크를 잡은 보라의 광기어린 웃음을 읽은 수혁은 본능적으로 무대 위로 뛰어 올라갈 준비를 하고...
잊혀 지는가 싶었는데, 칼럼이 퍼지며 또 다시 망신을 당하는 보라, 무뎌졌나 했는데 우연히 마주친 주완을 보고 또 무너지고, 누구에게도 들키고 싶지 않은 모습을 수혁에게 또 또 들켜버리고 마는데, 예상치 못한 위로의 말을 건네는 목격자 수혁. 보라는 마지막으로 용기를 내보려 하고.
바닥을 친 보라는 이제 그만 딛고 일어서기로 한다. 주완에 대한 모든 걸 치우고 버리고 정리하고, 수혁에게 불치병이 아니었단 소식을 전하며 이제 진짜로 다시 보지 말자고 작별인사를 건네는데, 곧 다시 보라의 연락을 받게 되는 수혁.
협상 끝 연애서 계약은 성사되고 이어지는 회식자리에 참석한 보라, 더 이상 수혁에게 추한 꼴을 보이지 않으리라, 다짐했건만 수습 불가능한 사고를 치고... 온몸이 감전된 듯 충격에 몸부림치는 수혁.
수혁은 보라의 집들이에 참석하고 조금 더 가까워진 둘은 본격적으로 주완의 마음을 되돌릴 플랜에 돌입하며 점점 더 가까워지는데, 갑자기 흐른 정적은 예상치 못한 사고로 이어지고...
갑분키스 후, 멘붕에 빠진 보라와 수혁은 혼란스런 마음에 ‘실수였다’, 그렇게 쌍방합의하고 치워버리는데, 이상하게 서운한 마음이 드는 보라는 또다시 실수를 하고, 이번엔 진짜 안 봐준다는 수혁과 예상치 못한 장소에서 마주치게 된다.
여자들의 은밀한 파티는 커플들의 소란스런 파티로 끝이 나고, 보라와 수혁은 서로를 멀더와 스컬리, 디카프리오와 케이트 윈슬렛같은 사이라 정의하며 화해하는데, 그날 밤 예상치 못한 메시지를 받는 보라, 메기가 등장하면 정어리가 과연 움직일까? 궁금해지고.
강력한 메기 유리의 등장에 흔들리는 수혁. 유리에게 가려는 수혁을 붙잡는 보라는 헤어진 연인에게 질척대는 유리를 비난하다가 곧 스스로 그럴 자격이 없다는 걸 깨닫게 되고, 짙은 화장으로 감추려 했던 주완과의 관계의 민낯을 마주하기로 하는데...
첫 데이트, 즐겁고 설레는 분위기에 보라와 수혁은 둘 사이 그어놓은 선을 아슬아슬하게 넘을 뻔 하고, 보라는 수혁과의 관계에 더 큰 혼란을 느끼는데, 얼마 후 여자 친구 자격으로 수혁과 함께 참석한 유리의 결혼식에서 찾아낸 기억은, 어쩌면 내게도 그런 드라마 같은 일이 생기는 건 아닐까? 점점 더 기대하게 만들고.
수혁의 응원에 용기 내 라디오에 복귀한 보라는, 방송을 통해 수혁에 대한 마음을 전하고, 수혁 또한 축하를 핑계로 마음을 고백하려 보라에게 향하는데, 먼저 도착한 건 주완이었다. 어긋난 타이밍은 또다시 오해를 만들고.
사내연애의 끝은 파국이었다. 보라와 수혁은 회의 중 서로 묵혀둔 감정을 터뜨리며 싸우고, 연애서 출판은 무산되고 만다. 그리고 그날 밤, 수혁의 전화를 받고 뛰쳐나가는 보라, 이제는 이야기의 결말을 내려야 한다는 걸 깨닫게 되는데.
